虞世南笃志勤学的故事
虞世南的祖父虞检，在梁代曾任始兴王咨议;父亲虞荔，于陈朝太子中庶子，都有很高的名望。虞世南的叔父虞寄，在陈朝官至中书侍郎，因没有子嗣，虞世南便过继给虞寄为子，因此他取字伯施。
虞世南生性沉静寡欲，意志坚定，努力学习，年少时与兄长虞世基一起在著名文学家顾野王的门下读书，受学十多年，他勤奋努力精思不懈，有时十几天不洗脸不梳头。
他擅长写文章，曾师法著名文学家徐陵，徐陵也认为虞世南得到了自己的真髓。与他同郡的和尚智永是王羲之的七世孙，擅书法，虞世南拜智永为师，深得王羲之书法真传，由此名声更大。
虞世南遵守礼法的故事
陈文帝天嘉二年(561年)，虞世南的父亲虞荔去世[7] ，当时虞世南还年幼，因悲哀过度瘦损得几乎承受不住丧服。陈文帝知道虞荔的两个儿子博学，常从宫中派使者到他们家里去扶助卫护他们。
曾被召为建安王法曹参军。他的叔父虞寄被陈宝应捕获，在闽、越一带，虞世南虽然已除去丧服，却还是布衣蔬食。到天嘉五年(564年)，陈宝应战败，虞寄得以生还，才令虞世南脱去布衣食肉。
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